Оба острова имеют плоскую вершину, крутые склоны и изолированное бурными морями местоположение. Постоянный туман покрывает острова в течение более теплых месяцев, а зимой движущие куски льда сталкиваются в открытых водах, формируя ледяной мост, соединяющий два острова. В такие времена можно практически ходить между Соединенными Штатами и Россией. Конечно, это можно сделать только в теории. Пересечение Берингова пролива по закону не разрешено.
Острова первоначально населялись эскимосами, еще 3,000 лет назад. Первый европеец, который достиг островов — российский исследователь Семен Дежнев в 1648. Восемьдесят лет спустя острова были открыты вновь, датчанином Витусом Берингом 16 августа 1728 года. В Русской православной церкви это день памяти мученика Диомида.
Когда Соединенные Штаты купили Аляску у России в 1867, договор включал и Маленького Диомеда. Новая граница была проведена между этими двумя островами.
В то время, как Маленький Диомед развился в малочисленное сообщество с 75 жителями, с церковью и школой, Крупный Диомед стал базой Русских военных. После Второй мировой войны большая часть населения была перевезена на континент, но некоторые все таки остались. Эскимосы Маленького Диомеда занимаются ловлей рыбы и краба, охотятся на белух, моржа, тюленей и белых медведей. Продукты и почта доставляются баржами с материка.
